Con un viento de garbí (suroeste) cambiante que ha puesto a prueba el límite superior de 21 nudos, la primera regata ha comenzado con INEOS Britannia saliendo por babor, cruzándose con el Luna Rossa y virando para situarse a remolque. Los italianos se han adentrado en el cajón de presalida, perseguidos de cerca por el Britannia, pero han ejecutado una buena virada muy precisa que ha pillado por sorpresa a los británicos, y se han hecho con la posición de barlovento en la línea de salida. La ventaja inicial era para Luna Rossa, que lideraba una lucha muy igualada hasta el límite de babor, antes de ejecutar una virada devastadora justo a sotavento de Britannia y, con los metros ganados inmediatamente, han obligado a los británicos a virar para separarse. Los italianos se dirigían al lado derecho del campo de regatas, pero justo antes de virar ha habido comunicaciones a bordo sobre el brazo del foil de babor (izquierdo). Una vez que lo han podido bajar, Luna Rossa ha virado y se ha enfrentado a los británicos, que navegaban en un role a la izquierda y han virado en el layline italiano hacia la baliza de babor de la puerta de barlovento. Con la regata increíblemente igualada en ese momento, Luna Rossa ha pasado por estribor y ha salido a más de 50 nudos. Poco después, el barco plateado ha hundido la proa repentinamente, deteniendo el barco por completo. Las cámaras de a bordo han captado cómo se desprendían trozos de la cubierta alrededor de la zona del carro del foque en el lado de babor debido a la velocidad del impacto, y Luna Rossa se ha visto obligado a ponerse de proa al viento mientras intentaba evaluar los daños. Con su regata acabada, la tripulación ha salido rápidamente de sus puestos y el timonel Jimmy Spithill ha sido el primero en llegar para inspeccionar los daños. Sin haber declarado su retirada, su rival INEOS Britannia ha tenido que continuar navegando y completar el recorrido para poder conseguir el punto. Aún así, después de dos vueltas, mientras los británicos estaban en el quinto tramo, los italianos han anunciado su retirada y el umpire Richard Slater ha otorgado la victoria a los británicos. Inmediatamente, el magnífico equipo de apoyo y los técnicos de Luna Rossa han entrado en acción y han subido a bordo del barco con láminas de fibra de carbono para hacer las reparaciones. Tras media hora de intenso trabajo, la «bala de plata» de los italianos no solo volvía a funcionar, sino que estaba lista para la regata, y con una tripulación dispuesta a rendir en la segunda prueba del día. Y así fue. La segunda regata se ha puesto en marcha tras un breve retraso, ya que el viento ha superado brevemente el límite de 21 nudos. A bordo del Luna Rossa Prada Pirelli, los tripulantes han empujado el barco con todas sus fuerzas, con reparación o sin ella. Tras entrar en el cajón de salida por babor, se han dirigido hacia el margen derecho, han trasluchado y se han preparado para volver a la línea. INEOS Britannia ha ignorado la opción de la trasluchada y ha decidido virar, pero le ha costado caro, ya que ha rebasado el margen derecho y ha sido penalizado inmediatamente con la obligación de quedarse 75 metros por detrás. Luna Rossa, consciente de su ventaja, se ha dirigido con precisión hacia el extremo de estribor de la línea, obligando al Britannia a seguir su popa y cumplir su penalización reduciendo la velocidad. Poco después, una virada a babor de ambos barcos ha agravado los problemas británicos y ha cedido el control total a los italianos. Con una ventaja de más de 100 metros, Luna Rossa estaba al mando y no ofrecía ninguna posibilidad de adelantar. La tripulación italiana se ha cubierto tenazmente al principio, forzando a los británicos a quedarse en rincones incómodos y a hacer apuestas tácticas. Sin embargo, a medida que avanzaba la regata, el dúo de timoneles, Jimmy Spithill y Francesco Bruni, cada vez más seguros de sí mismos, han sido capaces de navegar su propia regata, eligiendo los roles y la presión y ejecutando sus maniobras a la perfección. Las salidas de la puerta superior del Luna Rossa han sido de otro nivel, ya que Andrea Tesei y Umberto Molineris, los controladores de vuelo a bordo del barco italiano, las han clavado y han incrementado las ganancias tácticas. En un campo de regatas en el que la presión aumentaba tanto por el lado izquierdo como por el derecho en varias fases, ver las rachas era una tarea complicada. En general, los italianos han acertado más de lo que se han equivocado, sobre todo en las empopadas: anulaban cualquier ventaja aparente de los británicos ganando terreno y pasando rápido por la puerta de sotavento. Con rachas de hasta 23 nudos, Luna Rossa no ha cometido errores en los dos últimos tramos y se ha cubierto muy bien. Ha cruzado la línea con 16 segundos de ventaja para igualar la serie, una vez más, a 4-4. Tanto los regatistas como su equipo de apoyo han realizado un notable esfuerzo de equipo para remontar de forma tan convincente.
