Tuż przed swoim pierwszym meczem w Montrealu Naomi Osaka ogłosiła, że rezygnuje ze współpracy z Patrickiem Mouratoglou. A tuż po nim wypłynęła informacja, że jej nowym szkoleniowcem zostanie Tomasz Wiktorowski. Polak przybył do Kanady, na jego oczach Japonka zagrała w drugiej rundzie z Ludmiłą Samsonowa (nr 13). Przegrywała już 4:6, 4:5 i 15-40, broniła dwóch meczboli. I dokonała zwrotu, co spowodowało, że na swoje spotkanie musiała wciąż czekać Igą Świątek, mająca na tym samym korcie zaplanowane starcie z Hanyu Guo.