En el siglo II a. C, la Toletum romana, desde el tramo norte de su muralla, vigilaba el fácil vadeo del Tajo, la calzada de Oretum a Emérita (hoy calle de Gerardo Lobo) y el paso por el puente (más tarde llamado de Alcántara) hacia tierras béticas. Para unir el centro de la urbs a la citada calzada se aprovechó una hondonada natural que existe entre la calle de las Armas y el barrio de la Antequeruela. Además, el desnivel topográfico facilitaba la rápida evacuación de las aguas procedentes del centro urbano hacia las orillas del río. En el siglo XVI esta abrupta rambla se conocía como cuesta de los Desamparados. Contaba con dos tramos distintos. El primero, hoy soterrado, llegaba hasta la ermita situada en la calle Gerardo Lobo, aplicada a la veneración mariana que daba nombre a la citada cuesta. El segundo trecho, aún en uso y practicable para vehículos, continúa por la zigzagueante bajada a la Antequeruela. Esta tortuosa vía la solía transitar el vecindario de los arrabales. No era apta para el paso de carruajes, pero sí empleada como una incívica escombrera. Sin embargo, en el tramo más alto, por el lado derecho, era contigua a los alcázares y palacios de época islámica y de monarcas castellanos, luego cedidos a sucesivas fundaciones. Entre otras, los caballeros calatravos, las Comendadoras de Santiago y su convento de Santa Fe, después trocado en colegio de religiosas Ursulinas (1943-1973). En el lado izquierdo de la hondonada había algunas casas y la cerca medieval que unía la puerta de Alarcones con la calle de las Armas. Los restos de aquella defensa, más un desconocido torreón semicircular, salieron a la luz, en 1973, al vaciarse del paseo del Miradero para crear un aparcamiento. Dicho tramo, al enlazar con Santa Fe, creaba una rinconada que albergó una puerta menor de la ciudad para controlar la referida cuesta de los Desamparados. Tal vez este portillo, como hemos apuntado, ya existiese en época romana en el núcleo defensivo y el centro de poder de la ciudad. En épocas posteriores, según J. Porres (1971), tuvo varios nombres -Atefalín, Gredereros o postigo de San Pablo- para reseñarse, desde el XVI, como de Perpiñán. Debió estar aproximadamente bajo a los actuales accesos al paseo del Miradero y al recinto museístico de Santa Fe. El alzado de la puerta, con un solo arco, se distingue en la vista de Toledo dibujada por A. Wyngaerde en 1563. En 1605, Francisco de Pisa, en su Descripción de la ciudad de Toledo, reseña que por allí bajaban los alfareros a la «Alhóndiga nueva», a donde ellos hacían «las ollas y vasos de barro y vidriado». En la Vista de Toledo que realizó el Greco hacia 1610, el plano de la ciudad que incluye el lienzo recoge la puerta de Perpiñán y su entorno urbano que cambiaría, a partir de 1784, al producirse un imprevisto derrumbe de la muralla medieval proveniente de la puerta de Alarcones. El citado desplome daría pie a rehacerla y crear una nueva subida a Zocodover, paralela a la calle de Carretas, más ancha y accesible para cualquier carruaje. Con ese fin se levantó un altísimo paredón, trazado por Eugenio López Durango, maestro mayor de la Ciudad, en 1785. La reforma concluyó en 1793 gracias al patrocinio del cardenal Lorenzana, proceso investigado por M. Gutiérrez García-Brazales (1973). El nuevo murallón obligó a estrechar la empinada bajada de los Desamparados y eliminar definitivamente la puerta de Perpiñán. El muro se coronó con pilastras y una verja en el ángulo que ahora ocupa el homenaje al ciclista Federico Martín Bahamontes. Juan Gutiérrez Tello, alcalde mayor de Toledo entre 1573-1579, promovió varias mejoras municipales como fueron dos amenos paseos, intramuros, asomados al Tajo. Uno fue el de las Vistillas de San Agustín, entre la puerta del Cambrón y el puente de San Martín. El otro, el del Miradero, se habilitó junto a la muralla norte y el convento de las Comendadoras, una vez rellenada parte de la vaguada de los Desamparados, aunque se dejó practicable la puerta de Perpiñán. Según recoge el Memorial de Luis Hurtado de Toledo a Felipe II (1576), «en la parte que parecía más sombría y solitaria», se logró «un paraíso de deleite». La explanada, de planta triangular, enrasaba con la muralla medieval, aunque, según se ha indicado, al construirse el paredón costeado por Lorenzana a finales del XVIII debió obligar a un retoque. En 1802, este paseo, la «plazuela del Alcázar» y San Cristóbal fueron dotados de faroles. En 1832 se situó en el Miradero una garita para cobrar los derechos de portazgo entrados por el puente de Alcántara y, en 1839, se mejoraron las barandillas y asientos del murallón. En 1853 se fechan dos planes municipales en esta zona. Uno fue el intento de convertir la Alhóndiga o Pósito en matadero, proyecto que vetó el gobernador civil, Miguel María Fuentes. Otro, más ambicioso, afectaba a la calle Llana -actualmente Venancio González- que subía hacia Zocodover, plaza que el arquitecto provincial, Santiago Martín y Ruiz, propuso reformar para conseguir una planta rectangular. De momento, solo se hizo una escalera desde la calle de las Armas para acceder al paseo en el rincón donde estuvo la puerta de Perpiñán. Sin embargo, lo costoso era ensanchar la calle Llana, pues requería derribar varias casas y asumir los costes. Este plan fue revisado por el citado gobernador para tramitarlo ante el Gobierno como una «obra necesaria» para justificar la «expropiación forzosa». Los apuros económicos y los cambios políticos a favor del moderantismo paralizaron los proyectos progresistas. La solución llegaría entre 1862 y 1864 cuando Obras Públicas la asumió al considerar a esta vía como un ramal urbano de la carretera de segundo orden, Madrid-Ciudad Real. Eso permitió actuar desde la Bola del Miradero hasta Zocodover. En el julio de 1866, según recoge el periódico El Tajo , aún proseguía la reedificación de las casas de la acera frontera al Miradero. En ese momento, una gacetilla ratificaba que, «por uno de esos caprichos de la moda», el paseo era ya «más frecuentado» que, en el verano anterior, mereciendo ser atendido su riego diario. Sin embargo, el Miradero, ya ajardinado, seguía resultando pequeño pues mantenía el mismo espacio que en 1573. La expansión comenzaría a abordarse en 1887 comprando terrenos del convento de Santa Fe y, en 1902, añadiendo dependencias del Hospital de Santa Cruz carentes de uso. El Miradero entró así en el siglo XX, sin adivinar nadie los cambios que aún alterarían totalmente su aspecto y las rutinas de los toledanos para el disfrute y tardes de ocio en este despejado balcón sobre el Tajo.
